Duas vezes vencedor da prova, pelo FC Porto (2003/04) e o Inter Milão (2009/10), Mourinho vai cumprir em Stamford Bridge, que foi a sua casa durante sete temporadas (2004/05 a 2007/08 e de 2013/14 a 2015/16), ainda que com dois finais incompletos, o primeiro jogo na prova desde 2019/20, quando orientou o Tottenham.
Num percurso em que soma 81 vitórias, correspondentes a 53,6%, 36 empates e 34 derrotas, com 259 golos marcados e 133 sofridos, o atual técnico do Benfica não tem boas recordações do 151.º embate, que se saldou por um desaire por 3-0 em Leipzig.
Em 10 de março de 2020, a anteceder a paragem das competições devido à pandemia da covid-19, os 'spurs' foram afastados nos 'oitavos' na Alemanha, depois de já terem perdido em casa por 1-0.
Esse ainda é o último encontro do técnico luso na 'Champions' (desde 1992/93), já que, depois disso, não mais disputou um embate na principal competição de clubes, excetuando pré-eliminatórias, que não entram na contabilidade.
Após Leipzig, Mourinho orientou o Tottenham na Liga Europa em 2020/21 e, ao serviço da Roma, venceu a Liga Conferência em 2021/22, foi finalista vencido da Liga Europa em 2022/23 e ainda levou a equipa ao play-off de acesso aos 'oitavos' da Liga Europa em 2023/24, saindo antes de disputar essa fase.
Pelo Fenerbahçe, o último clube que representou antes do regresso à Luz, chegou aos 'oitavos' da Liga Europa em 2024/25, sendo que, tanto na época passada como na atual, foi afastado nas pré-eliminatórias da Liga dos Campeões.
Em 2025/26, foi precisamente eliminado, no play-off, pelo Benfica, que, sob o comando de Bruno Lage, empatou a zero em Istambul e venceu por 1-0 na Luz, com um golo de Aktürkoglu, que, entretanto, foi vendido ao clube turco.
Mourinho foi despedido dias após falhar a fase de liga da 'Champions', mas, numa 'reviravolta', vai disputá-la pelos 'encarnados', que começaram muito mal, ao perderem por 3-2 na receção ao Qarabag, num jogo em que estiveram a vencer por 2-0.
Este resultado teve como consequência o despedimento de Lage e a contratação do ex-técnico do Fenerbahçe, que se vai estrear pelos 'encarnados', precisamente em Stamford Bridge, onde chegou pela primeira vez em 2004/05, pouco depois de levar o FC Porto à conquista do seu segundo título europeu.
Em 26 de maio de 2004, em Gelsenkirchen, os 'dragões' repetiram o cetro de 1986/87, ao vencerem o Mónaco por 3-0, no que foi a primeira época completa do treinador luso na prova, depois de uma estreia a meio da época 2001/02, na então segunda fase de grupos.
Mourinho somou nessa época quatro jogos, com estreia a perder, por 1-0, face ao Real Madrid, no Santiago Bernabéu, em 19 de fevereiro de 2002, culpa de um golo do argentino Santiago Solari, apontado já aos 83 minutos.
Depois de disputar e vencer a Taça UEFA em 2002/03, ganhou a 'Champions' em 2003/04, acabando por ser o escolhido do milionário russo Roman Abramovich para o 'super' ambicioso projeto do Chelsea. Passou a ser o 'special one'.
Pelos 'blues', ganhou, na primeira passagem, seis títulos, incluindo duas edições da Premier League, mas não conseguiu vencer a Liga dos Campeões, somando duas eliminações nas 'meias' e, pelo meio, uma nos 'oitavos'. Saiu a meio da quarta época.
Em 2008/09, rumou ao Inter Milão, com bem menos ambições europeias, mas a verdade é que, além de duas vitórias na Serie A, arrebatou, na segunda época, a segunda 'Champions', ao eliminar o 'super' FC Barcelona, de Pep Guardiola e Lionel Messi, nas 'meias' e ao bater o Bayern Munique na final, por 2-0.
A segunda 'coroação' aconteceu em 22 de maio de 2010, graças a um 'bis' do argentino Diego Milito, em pleno Bernabéu, que, a partir de 2010/11, passou a ser a sua 'casa'.
O Real Madrid, com Cristiano Ronaldo, queria reconquistar a Europa, mas, em três anos, Mourinho não o conseguiu, derrotado em três meias-finais seguidas, por 'Barça', com quem manteve luta 'feroz', Bayern Munique e Borussia Dortmund.
Falhado o grande objetivo, voltou ao Chelsea em 2013/14, para uma segunda tentativa, mas somou um quarto desaire consecutivo nas 'meias', face ao Atlético Madrid. Em 2014/15, caiu nos 'oitavos' e, em 2015/16, foi despedido após qualificar a equipa para os últimos 16.
O 'filme' repetiu-se no Manchester United, ao chegar aos 'oitavos' em 2017/18 e ser dispensado depois de colocar o clube na mesma fase em 2018/19. A última aparição também foi nos 'oitavos', pelo Tottenham, em 2019/20.
O 152.º encontro de José Mourinho na Liga dos Campeões realiza-se na terça-feira, no estádio Stamford Bride, em Londres, a partir das 20:00, com o Chelsea a receber o Benfica, em encontro da segunda jornada da fase de liga da edição 2025/26.